Sejak pertama kali dilakukan pada 1996, Piala AFF sudah menjadi turnamen sepak bola bergengsi di dalam kawasan Asia Tenggara. Namun, dalam balik gemerlap kompetisi ini, terdapat beberapa jumlah kontroversi yang mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua pada antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura dalam Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, kemudian Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menimbulkan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di area Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua kelompok telah memverifikasi tempat dalam semifinal, pertandingan menjadi event strategi untuk menentukan lawan dalam putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di dalam menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru mengakibatkan Indonesia bertemu Singapura, yang mana kemudian mengalahkan merek di dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dimaksud dianggap tak adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga memacu wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Laga yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang dimaksud diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil masih bukan berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand lalu Singapura juga bukan lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura di area menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang dimaksud hingga pertandingan tertahan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menghadirkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli peringkat juara dengan agregat 3-2.
